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A lo largo de su carrera, Roberto Gómez Bolaños interpretó a sólo seis personajes y a ellos se dedicó durante toda su vida y sus programas. Al igual que su apodo de Chespirito, el nombre de todos los personajes empezaba con "Ch". En todos los casos, los personajes dejaban una fuerte crítica social ya que todos eran marginados.
Uno de los más recordados fue El Chapulín Colorado, el antihéroe que inicialmente era de color verde por que, por cuestiones técnicas con los efectos, tuvo que pasar a ser rojo. El Chapulín fue creado porque el comediante quería un héroe que no tuviera las características de personajes como Superman o Batman. Con sus armas el Chipote chillón, la Chicharra paralizadora, las pastillas de Chiquitolina y sus antenitas de vinil combatía el crimen. "No contaban con mi astucia", aseguraba.
Bolaños consideraba que el Chapulín Colorado era un verdadero superhéroe ya que vencía sus miedos cada programa.
El Chómpiras era ladrón y siempre luchaba para poder integrarse a la sociedad, pero aún con sus recaídas, parecía intentar siempre hacer lo correcto.
Su personaje menos conocido fue Vicente Chambón, era un reportero de La Chicharra, su frase más conocida era "chévere" y estuvo presente en pocas temporadas.
Chaparrón Bonaparte era el fiel compañero de Lucas Tañeda, un par de locos que conversaban siempre cosas sin sentido. Las clásicas frases "no hay de queso, no más de papa" o "Dígame Licenciado" quedaron en la historia.
El Doctor Chapatín fue el primer personaje creado por Chespirito, como una parodia a los médicos y científicos. Siempre cargaba una bolsa de papel de la que nunca sabremos su contenido. En alguna ocasión Bolaños dijo que Chapatín guardaba los males del mundo.
Su personaje más conocido fue El Chavo del 8, que aún sigue vigente. Era un niño huérfano, que siempre tenía hambre, amante de las tortas de jamón (sandwiches) y que cometía errores constantemente. Su imagen ha inspirado a la creación una serie animada, videojuegos, aplicaciones y miles de productos.
La idea del Chavo del Ocho surgió de un sketch escrito por Gómez Bolaños en donde un niño pobre de ocho años discute con un vendedor de globos en un parque. Una vez que inició la serie (el 20 de junio de 1971) duró nueve años y en 1975 era vista cada semana por más de 350 millones de televidentes.
El programa se llama Chavo del Ocho porque en 1971 se transmitía por Canal 8 de México. Tras el éxito pasó a otro canal. Chespirito inventó que el Chavo vivía en el departamento número 8 para mantener el nombre.